Süper Lig ekiplerinden Karagümrük, ilk transferini yaptı. Şota Arveladze yönetimindeki ekip hızlı girdiği transfer döneminde eski futbolcusu Andrea Bertolacci ile anlaştı. İtalyan orta saha oyuncusu kariyerini Cremonese’de sürdürüyordu.
İtalyan daha önce Ocak 2021 ve Ocak 2022 arasında Karagümrük’te oynamış daha sonra Kayserispor’a gitmiş ve yarım dönem orada geçirdikten sonra yeniden Karagümrük’e dönmüş, yarım sezon daha burada top koşturduktan sonra 2023 yazında Cremonese’ye gitmişti. Bertolacci yeni takımıyla Serie B ve İtalya Kupası’nda toplamda 8 maça çıktı ve 1 gol attı.