2023 yaz transfer döneminde Feyenoord’dan Benfica’ya 25 milyon euro bonservis ücretiyle transfer olup kulüp tarihinin Enzo Fernandes ve Darwin Nunez’in ardından en fazla bonservis ücreti ödenen oyuncusu olarak kayıtlara geçen Orkun Kökçü Lizbon ekibindeki ilk sezonunda beklentilerin uzağında kalmıştı. 44 milyon euro’ya River Plate’den alınan Ezno’nun 121 milyon euro’ya Chelsea’ye gidişi, 34 milyon euro bonservis ödenen Nunez’in ise 85 milyon euro’ya Liverpool’a satışının ışığında Orkun’a benzer düzeyde yatırım yapan Benfica’nın oyuncudan beklentileri de tahmin edilebilir durumdayken milli futbolcu teknik direktör Roger Schmidt yönetiminde geçirdiği ilk sezonda bir nebze de olsa hayal kırıklığı yaratmıştı.
2023-24 sezonunda Portekiz Süper Ligi’ni şampiyon Sporting’in 10 puan ardından ikinci sırada noktalayıp taraftarlarını üzen Benfica yeni sezona da Familicao karşısında alınan 2-0’lık şok yenilgiyle açtı. Evinde oynadığı üst üste iki maçtan da galip ayrılan Benfica dördüncü haftada çıktığı Moreirense deplasmanında da beraberlikle yetinmek zorunda kalınca Orkun’la arasının iyi olmadığı bilinden Alman teknik adam Roger Schmidt’le yollar ayrıldı ve kulübün başına takımı geçmişte de çalıştıran Bruno Lage getirildi.
Lage’yle aynı günlerde Kerem Aktürkoğlu da 12 milyon euro bonservis ücreti ödenerek Galatasaray’dan takıma katıldı. Kerem Portekizli teknik adam tarafından gelir gelmez ilk 11’e monte edildi ve attığı gollerle yeni macerasının açılışını hızlı yaptı. Teknik direktör değişimi ve milli takımdan arkadaşı Kerem’in Benfica’ya gelişi Orkun Kökçü’yü de olumlu etkiledi. 23 yaşındaki Orkun değişimin yaşandığı tarihten sonra çıktığı üç lig maçında bir gol iki asist üretti, iki Şampiyonlar Ligi maçında da tıpkı vatandaşı Kerem Aktürkoğlu gibi gol katkısı verdi.
Geride kalan sezon Portekiz Süper Ligi’nin 25’inci haftasındaki Estoril maçının ardından doğup büyüdüğü ülke olan Hollanda basınından De Telegraaf’a konuşan Orkun “Buraya geldiğimden beri beni özel hissettiren biri olmadı. Buna teknik direktör Roger Schmidt de dahil. Ben masaya vuran ya da taleplerde bulunan biri değilim ama belki de bana verdiği rol nedeniyle fazla mütevazıydım. Teknik direktör beni savunmaya yakın oynatıyor, her türlü görevi veriyor ama benim niteliklerimden en iyi şekilde yararlanmak istiyorsanız buna gerek yok. Ben ileriyi düşünen biriyim, ileriye attığım paslarla tanınırım. İstatistiklerim bunu ispatlıyor. Benfica için daha fazlasını verebilirim. Belki de hayal kırıklığım bundan kaynaklıdır” demişti. Bu röportajın yayınlanmasının ardından ilk maç olan Casa Pia karşısında kadroya alınmayan Orkun’la ilgili teknik direktör Roger Schmidt’in maç sonundaki yorumu “O röportajdan sonra takımda olması mümkün değildi. Tamamen bu maça odaklanmıştık, en önemli şey buydu. Ancak son derece şaşırdım. Orkun mükemmel bir oyuncu ve mükemmel bir insan. Ne oldu ve böyle bir röportaj verdi bilmiyorum. Benfica için birçok maç oynadı, goller attı ve asistler yaptı. Bu noktada bu röportajı anlamadım. Elbette takım ve kendisi için iyi değildi. Kendisini zor bir duruma soktu, ama bizim için önemli bir oyuncu. Onunla konuşacağım” şeklinde olmuştu.
Aralarının açık olduğu bilinen ikilinin yolu Schmidt’in kötü sezon başlangıcının ardından takımdan gönderilmesiyle ayrıldı. Bruno Lage yönetiminde istediği role daha uygun bir mevkide oynatılan Orkun da başarılı performansını sahaya yansıttı ve Atletico karşısında kazanılan 4-0’lık zaferde de UEFA tarafından maçın oyuncusu ödülüyle onurlandırıldı.
Orkun karşılaşmanın ardından Sport TV’ye verdiği röportajda “Artık Benfica’da oynamayı sevdiğimi söyleyebilirim” dedi. Portekiz basınının sürekli eski teknik direktörü Roger Schmidt’le arasındaki ilişkisini gündeme getirmesiyle alakalı da konuşan milli futbolcu şu yorumda bulundu:
“Artık eski teknik direktörle ilgili kötü söz söylemek istemiyorum, geleceğe odaklanıyorum. Bruno Lage’nin getirdiği sistemde oynamaktan çok mutluyum.”
