İtalya Serie A’da mücadele eden ekiplerden Roma sezona istediği başlangıcı yapamadı. Daniele De Rossi’nin yönetimindeki takım ilk dört lig maçında üç puan toplayabildi ve 15. sırada kaldı. Roma geride kalan dört maçta üç beraberlik alırken Empoli’ye 2-1 yenildi. Takım hiç galibiyet alamadı.
UEFA Avrupa Ligi yolculuğuna gelecek hafta içi evinde zorlu Athletic Bilbao maçıyla başlayacak olan Roma bu kötü başlangıcın faturasını Daniele De Rossi’ye kesti. De Rossi geçen sezonun ortasında Jose Mourinho’nun ayrılığı sonrası Roma’nın başına geçmiş ve iyi bir görüntü sergilemişti. Taraftarla bütünleşen ve taraftardan aldığı güçle iyi bir oyun ortaya koyan takım çıkaran De Rossi yönetimin de güvenini kazanmıştı. Ancak bu kötü başlangıç kulüp efsanesinin ayrılığıyla sonuçlandı. 41 yaşındaki De Rossi toplam 30 maçta 14 galibiyet, dokuz beraberlik ve yedi yenilgi aldıktan sonra görevinden alındı.
Genç teknik direktör kadronun kurulum aşamasında Süper Lig’i de yakından ilgilendiren hamleler yaptı. Roma, Fenerbahçe’nin uzun süre peşinden koşup 19.5 milyon euro bonservis ödeyerek transfer ettiği Youssef En Nesyri’nin peşinden bir süre koşup ardından transferden vazgeçmişti. Roma daha sonra Artem Dovbyk’i kadrosuna dahil etmişti. Takım geçen sezonun devre arasında Angelino’yu kadrosuna katmıştı. O dönem Galatasaray’da bekleneni veremeyen oyuncu Leipzig’e dönmüş ve daha sonra Roma’ya geçiş yapmış, De Rossi’nin ilk transferlerinden biri olarak kayıtlara geçmişti.
De Rossi’nin ekibinin bu sezon için karar verdiği kritik oyunculardan biri savunmacı Matts Hummels olmuştu. Adı uzun süre Beşiktaş’la anılan oyuncu yüksek maaş beklentisi nedeniyle siyah-beyazlılarla anlaşamadıktan sonra soluğu İtalya’nın başkentinde almıştı. En öne çıkan konulardan biri de Mario Hermoso’nun transferi olmuştu. Galatasaray’ın oyuncuyla anlaşma noktasına geldiği haberleri yapılmış, ancak daha sonra De Rossi’nin oyuncuyu arayarak ikna ettiği ve menajeriyle beraber Roma’ya giden savunmacının İtalyan ekibine imza attığı açıklanmıştı.
Son olarak Zalewski ismi Galatasaray’ın kanat bek aradığı transferin son günlerinde fazlasıyla gündem olmuştu. Oyuncuyu gözden çıkaran Roma takımı futbolcuyu ikna edememiş ve Polonyalı takımda kalmıştı. De Rossi üç büyük kulübü de yakından ilgilendiren transfer operasyonlarında direkt söz sahibi olmuştu. İtalyan çalıştırıcı Türkiye’de transfer dönemi bittikten beş gün sonra altyapısından çıkıp 17 sezon formasını giydiği takımıyla yollarını ayırdı.