Fernando Santos dönemine 3-0’lık Karagümrük galibiyetiyle başlayan Beşiktaş, yoluna Türkiye Kupası’nda devam etti. Son 32 maçında Kara Kartal, TFF 1. Lig lideri Eyüpspor’u konuk etti. Siyah-beyazlılar için kupa, ligde şampiyonluk yarışından uzak kalmanın ve Konferans Ligi’ne grupta veda etmenin ardından tek gerçekçi hedef olarak görülüyordu.
Bunun bilincinde olduğu anlaşılan takım her ne kadar rotasyonlu bir şekilde sahada olsa da maça hızlı başladı. Adı transfer söylentilerinde anılan Salih Uçan 17. dakikada takımını öne geçirdi. 36. dakikada penaltı kazanan Beşiktaş’ta Cenk Tosun hata yapmadı ve fark 2’ye yükseldi.
Cenk 68. dakikada takımını rahatlatan gole imza atarken, Ante Rebic 87. dakikada maçın skorunu belirledi ve Beşiktaş rakibini 4-0 mağlup ederek adını son 16 turuna yazdırdı. 78. dakikada Onur Bulut yerine oyuna giren Jonas Svensson Beşiktaş formasıyla ilk maçına çıktı.
Beşiktaş’ın Portekizli teknik direktörü Fernando Santos ilk yarıda zayıf oynadıklarını belirtti. Santos daha sonra bunu düzelttiklerini açıkladı ve “Toplamda çok az sayıda idman yaptık takımla. Tüm takım sadece 2 idman yaptık. Çok çalışmamız gerektiğinin farkındayız. Bu kadar kısa zamanda bunu yapmak mümkün değil. Zaman lazım. Benim oyun mentalitemi anlamaları için zaman lazım. Çalışmamız, geliştirmemiz gereken çok şey var” dedi. Santos transfer çalışmaları hakkında “Daha önce belirttiğim gibi planlarımız var. Önemli olan şu anda destek görmek. Bu kadroyla elimizden geleni yapmak şu anda önemli olan nokta bu” dedi. Santos daha sonra basın toplantısında 2-3 transferin olabileceğini belirtti.
Santos savunmanın ne kadar değerli olduğuna “Futbolda savunma çok önemli, bunu söylememe gerek yok. Beşiktaş gibi büyük takımlar, çok az gol yerler. Çok az gol yiyip, çok fazla gol atarlar. Zaferler de böyle gelir. Defansın her zaman çok güçlü olması lazım. İyi savunma yapıyoruz fakat savunma hattını biraz geride kuruyoruz. Bunu çözmeliyiz, savunma hattı biraz daha önde olmalı. Bunun üzerine çalışıyoruz” diyerek dikkat çekti.
Karşılaşmada iki gol atarak yıldızlaşan Cenk Tosun kupanın kendileri için öneminden söz etti. Golcü oyuncu genç isim Semih Kılıçsoy’un gelişimini değerlendirerek “Semih, çok iyi işler yapıyor. Ona biraz da tecrübe aktardığımızda neler yapacağını herkes görecek. Ben her zaman ağabeyi olarak yanındayım. İnşallah çok goller atacak, kupalar kazanacak. Allah sakatlıklardan korusu. Benim rekorumu geçmesini istiyorum. Her zaman yanındayım dediğim gibi” dedi.
Beşiktaş’tan suçlama: Kadın diye erkek oynattılar
Beşiktaş farklı kazanıp üst tura çıktı. 
Oyunlar ve Bulmacalar